Los alrededores de Delft ya fueron habitados antes del principio de la era cristiana por pequeños grupos de pescadores, cazadores y granjeros. Por gran parte el área consistió de pantanos, sólo las partes más altas como las dunas y los terpes eran habitable. En la época romano y el comienzo de la Edad Media se han formados algunas aldeas pequeñas como revelan los excavaciones arqueológicas. Sólo en el siglo 11 el área comenzó a desarollarse y se convirtió en un área agricultural muy próspera. Al principio todavía en pequeña escala porque la tierra baja fue sumergida por el mar a menudo. En el siglo 12 tres inundaciones fatales finalmente resultaron en medidas para proteger la tierra. Al medio del siglo 13 el Maasdijk (dique del río Mosa) fue construido y desde entonces las actividades agrícolas en el área aumentaron. Debido a este crecimiento los pueblos Delft, Vlaardingen y Schiedam se desarollaron en prósperas ciudades comerciales. Delft toma su nombre del primer canal, el Delf, que fue cavado probablemente hacia el año 1100. Hoy en día este canal se llama Oude Delft y todavía atraviesa la ciudad, corriendo paralelo a la vía del tren. Hacia 1200 Delft fue mencionada como barrio por la primera vez. Al medio del siglo 13 el Conde de Holanda, Willem II, concedió a Delft el estatus de ciudad, con cual se consiguió una posición poderosa en el gobierno medieval de Holanda. En la misma época la construcción de Oude Kerk (la iglesia antigua) fue iniciado, originalmente llamado Bartholomeuskerk.
El canal Delfshavense Schie fue cavado que dió a Delft su conexión con el río Maas y por lo tanto su propio puerto de mar. Al lado del puerto en la orilla del Maas el pueblo Delfshaven (puerto de Delft) se desarolló. El barrio está tan lejos de Delft que el districto actual Delfshaven forma parte de la ciudad Rotterdam. Pero en esos tiempos el puerto era una extensión considerable de oportunidades de negocio y consecuentemente Delft creció en un centro comercial cada vez más importante. Los productos principales de Delft fueron mantequilla, textil, alfombras y cerveza. Como resultado del crecimiento de la ciudad, hacia falta una segunda iglesia y la construcción del Nieuwe Kerk (iglesia nueva) fue comenzado. Aparte de crecimiento y prosperidad la ciudad también tuvo que sufrir algunos desastres serios. En el siglo 16, cuando las casas todavía fueron construidas de la madera, una tercera parte de la ciudad fue destruido por un incendio.
En el siglo 16 Delft se juntó a la rebelión de las ciudades holandesas contra los conquistadores españoles. El príncipe Willem de Oranje tomó su residencia allí en la corte Prinsenhof. La batalla para la independencia holandesa duraría ochenta años, pero Willem no gozaró de la victoria. En 1584 fue asesinado en su casa en orden del rey de España. Fue enterrado en el Nieuwe Kerk (la iglesia nueva)r, una tradición que todavía está seguido por sus descendientes, la familia real holandesa. En el siglo 17 las ciudades holandesas tuvieron su edad de oro, un período relativamente pacífico en que el comercio alcanzó una tremenda prosperidad. También en Delft, uno de los seis establecimientos de la VOC (Compañía de la India Este), después seguido por la Compañía de la India Oeste, llevando a la ciudad las riquezas coloniales. Productos lujosos como té, especias, porcelana y seda fueron importadas de Asia por la VOC . En este período un producto fue inventado que haría a Delft mundialmente famoso: su Cerámica, inspirado por la loza española y la porcelana china. Surgieron varias fábricas de Cerámica Delft en los lugares donde antes habían fábricas de cerveza. Hoy en día la Cerámica Delft todavía está hecho a mano en algunas fábricas.
Al medio del siglo 17 Delft fue afectado de nuevo por un desastre grande. Una explosión enorme del Kruithuis, la casa de pólvora, hizo muchas víctimas y devastó una gran parte de la ciudad. Gracias a la prosperidad de Delft podían arreglar el daño.